Tư liệu tham khảo Hóa học - Giải toán hóa hữu cơ bằng phương pháp trung bình - Lê Văn Đăng

Nội dung tài liệu: Tư liệu tham khảo Hóa học - Giải toán hóa hữu cơ bằng phương pháp trung bình - Lê Văn Đăng

1. Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM Lê Văn Đăng _____________________________________________________________________________________________________________ M j.Vj  = V1.M1 + V2.M2 + V3.M4+ + Vn.Mn Vj  = V1 + V2 + V3 + + Vn lần lượt là thể tích của các chất 1, 2, 3, n M hh luơn nằm trong khoảng khối lượng mol phân tử của các chất thành phần M nhỏ nhất và lớn nhất : Mmin < hh < MMax 2.3. Các cơng thức trung bình 2.3.1. Cơng thức tính khối lượng nguyên tử trung bình của nguyên tố X Giả sử nguyên tố X cĩ n đồng vị: A A 1 2 An Z X ZX ... ZX a1% a2% ... an% A , A , ... A : là số khối của từng đồng vị. Trong đo ù 1 2 n a , a , ... a : là số phần trăm của từng đồng vị tương ứng. 1 2 n Tính khối lượng nguyên tử trung bình của nguyên tố X: aA aA ...aA aA aA ...aA a A A 1 1 2 2 n n 1 1 2 2 n n  j j a a ... a 100 a 1 2 n  j 2.3.2. Cơng thức tính tỉ khối hơi của các chất khí M M : khối lượng phân tử của khí A d A trong đó: A A B M M : khối lượng phân tử của khí B B B Hệ quả M M : khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp khí A A A dA với B M M : khối lượng phân tử của khí B B B M M : khối lượng phân tử của khí A A A dA với B M M : khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp khí B B B M M : khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp khí A A A d A với B M M : khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp khí B B B Với: M .a M .a M .a M .a .... M .a M .a A 1 A 2 A 3 A 4 A n A j j M 1 2 3 4 n A a a a a .... a a 1 2 3 4 n j M Trong đĩ Aj là khối lượng mol phân tử của mỗi chất khí trong hỗn hợp khí A cĩ số mol tương ứng là a j . 127
2. Tư liệu tham khảo Số 43 năm 2013 _____________________________________________________________________________________________________________ M b M b M M b M b M b BBBBB.1 . 2 .b 3 . 4 .... . n  B . j M 1 2 3 4 n j B b b b b b b 1 2 3 4 .... n j M Trong đĩ Bj là khối lượng mol phân tử của mỗi chất khí trong hỗn hợp khí A cĩ số mol tương ứng là bj. 2.3.3. Khối lượng mol trung bình ( M ), cacbon trung bình (C ) và hiđro trung bình ( H ) + Biểu thức tính khối lượng mol trung bình (M ) (phân tử lượng trung bình)  m j.n j Tổng khối lượng M Tổng số mol  n j  a.M1 b.M2 M1 M M2 M        a b a (mol) b (mol)  Trong đĩ M1, M2 là khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ 1 và hợp chất hữu cơ 2 với điều kiện M1 < M2; a, b là số mol tương ứng của hợp chất hữu cơ 1 và 2. + Biểu thức tính cacbon trung bình (C )  a.n b.m n m 142 43 CC 1 2 3  a (mol) b (mol) a b  Trong đĩ n, m là số nguyên tử cacbon của hợp chất hữu cơ 1 và hợp chất hữu cơ 2 với điều kiện n < m; a, b là số mol tương ứng của hợp chất hữu cơ 1 và 2. n  CO2 C  với nA là số mol của hỗn hợp chất hữu cơ. nA  + Biểu thức tính hiđro trung bình ( H )  // // a.n b.m n H m  H 14 2 43 14 2 43 a b a (mol) b (mol)  Trong đĩ n/, m/ là số nguyên tử hiđro của hợp chất hữu cơ 1 và hợp chất hữu cơ 2 với điều kiện n/, m/ là số nguyên chẵn và n/ < m/; a, b là số mol tương ứng của hợp chất hữu cơ 1 và 2. n  HO2 H 2. với nA là số mol của hỗn hợp chất hữu cơ. nA  128
3. Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM Lê Văn Đăng _____________________________________________________________________________________________________________ 2.4. Cơng thức phân tử tổng quát và cơng thức phân tử trung bình của các hiđrocacbon Cơng thức chung tổng quát chung của hidrocacbon: CxHy với x, y đều là các số nguyên, dương hay CnH2n + 2 – 2k với k là tổng số liên kết và vịng. Nếu mạch hở k bằng tổng số liên kết . Vậy cơng thức trung bình với hỗn hợp tương ứng: C x H y với x 1, y 2 với Hay: Cn H2n + 2 2k n 1, k 0 Trường hợp 1: k = 0 CnH2n + 2 là cơng thức chung dãy đồng đẳng ankan (parafin). ĐK : n 1 , ĐK cơng thức trung bình: Cn H 2n 2 : n 1 Trường hợp 2: k = 1 CnH2n là cơng thức chung dãy đồng đẳng của: - Anken (olefin). ĐK : n 2. Cơng thức trung bình: C n H2n , ĐK : n 2 - Xicloankan. ĐK: n 3. cơng thức trung bình: Cn H2n , ĐK : n 3 Trường hợp 3: k = 2 (mạch hở) CnH2n–2 là cơng thức chung của dãy đồng đẳng của: - Ankadien. ĐK: n 3. , điều kiện cơng thức trung bình: Cn H 2n 2 : n 3 - Ankin. ĐK: n 2. điều kiện cơng thức trung bình: Cn H 2n 2 , : n 2 Trường hợp 4 : k = 4 CnH2n – 6 là cơng thức chung của : - Dãy đồng đẳng aren (hiđrocacbon thơm). ĐK: n 6. điều kiện Cơng thức trung bình : Cn H 2n 6 , : n 6 - Dãy đồng đẳng ankađiin. ĐK : n 4. điều kiện Cơng thức trung bình: Cn H 2n 6 , : n 4 2.5. Cơng thức phân tử tổng quát và cơng thức phân tử trung bình của các hợp chất hữu cơ cĩ nhĩm chức 2.5.1. Cơng thức phân tử tổng quát và cơng thức phân tử trung bình của rượu Cơng thức phân tử tổng quát của rượu: CnH2n + 2 – 2k – x(OH)x hay R(OH)x Với k là tổng số nối và vịng. Nếu mạch hở k bằng tổng số liên kết . 129
4. Tư liệu tham khảo Số 43 năm 2013 _____________________________________________________________________________________________________________ Và x là số nhĩm chức rượu 1 x n Hay: CxHyOz với z x Hoặc: CxHy(OH)z với z x Vậy cơng thức phân tử trung bình với hỗn hợp rượu tương ứng: x n với ĐK R(OH):CHx n2n 2 2k x (OH) x :n1 k 0 Trường hợp 1: Rượu no CnH2n + 2 – x(OH)x hay CnH2n + 2Ox, ĐK : x n cơng thức trung bình: x n + , ĐK Cn H2n + 2 x (OH) x hay CHO:n 2n 2 x n 1 Trường hợp 2: Rượu đơn chức no, mạch hở CnH2n + 1OH hay CnH2n + 2O, ĐK : n 1 , điều kiện cơng thức trung bình: Cn H 2n + 1 OH hay Cn H 2n 2 O : n 1 Trường hợp 3: Rượu chưa no, mạch hở, cĩ k liên kết và đơn chức CnH2n + 1 – 2kOH hay CnH2n + 2 – 2kO với ĐK: n 3 , điều kiện Cơng thức trung bình: CHn2n + 1 2k OHhayCH n 2n 2 2k O :n3 Trường hợp 4: Rượu no đa chức, mạch hở CnH2n + 2 – x(OH)x, ĐK : n x > 1 , điều kiện cơng thức trung bình : Cn H 2n + 2 x (OH) x : n x 2 Một số lưu ý : - Trong phản ứng đốt cháy rượu đơn chức, nếu sau khi đốt cháy mà : + n < n rượu đơn chức no CO2 HO2 + n = n rượu đơn chức khơng no, cĩ 1 liên kết CO2 HO2 - Trong phản ứng ete hĩa của rượu đơn chức ta cĩ : 1 + Số mol ete tạo thành = số mol rượu tham gia phản ứng. 2 + Hỗn hợp 2 rượu bị ete hĩa sẽ tạo ra 3 ete. - Rượu tham gia phản ứng loại nước tạo olefin rượu no, đơn chức và số cacbon 2. - Rượu đơn chức cĩ 1 nối đơi số cacbon 3. 130
5. Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM Lê Văn Đăng _____________________________________________________________________________________________________________ - Rượu bị khử nước thường cho một hỗn hợp gồm olefin, ete và rượu dư (nếu phản ứng xảy ra khơng hồn tồn). - Nếu bài tốn cho biết oxi hĩa rượu (A) ta thu được anđehit (A) là rượu bậc 1, cịn thu được xeton (A) là rượu bậc 2. - Nếu oxi hĩa rượu bậc 1 cho hỗn hợp gồm anđehit, axit cacboxylic và rượu (Phản ứng xảy ra khơng hịan tồn). 2.5.2. Cơng thức tổng quát của phenol CnH2n – 6 – x(OH)x với 1 x 6 và n 6 (nhĩm OH gắn trực tiếp vào nguyên tử cacbon của vịng benzen) , điều kiện cơng thức trung bình :Cn H 2n 6 x (OH) x : n 6 2.5.3. Cơng thức phân tử tổng quát và cơng thức phân tử trung bình của các anđehit – xeton + Cơng thức anđehit hay xeton đơn chức no mạch hở: Anđehit : n 1 CHOn 2n Xeton : n 3 Cơng thức phân tử trung bình của hỗn hợp anđehit hay xeton là: Hỗn hợp anđehit : n 1 CHO n 2n Hỗn hợp xeton : n 3 + Cơng thức phân tử của anđehit mạch hở: CnH2n + 2 – 2k – x(CHO)x, ĐK : n 0, x 1 Với k bằng tổng số nối , x là số nhĩm chức anđehit. Hay cịn cĩ thể biểu diễn: R(CHO)x Cơng thức trung bình: , điều kiện n, k 0 Cn H2n 2 2k x (CH O) x : x 1 hay : R(CH O)x Vậy: - Anđehit no, đơn chức (ankanal): CnH2n + 1CH=O, ĐK: n 0 hay CnH2nO, ĐK: n 1. C H CH O, ĐK : n 0 C H O, ĐK : n 1 Cơng thức trung bình: n 2n 1 hay n 2n . - Anđehit khơng no, đơn chức: CnH2n + 2 – 2kCH=O, ĐK : n 2 Hay CxHyCH=O , ĐK : x 0 ; y 2x + 1 Cơng thức trung bình: CHn2n 1 2k CH OhayCHCH x y O - Anđehit no, đa chức: CnH2n + 2 – x(CH=O)x , ĐK : x 2 131
6. Tư liệu tham khảo Số 43 năm 2013 _____________________________________________________________________________________________________________ , ĐK : x 2 Cơng thức trung bình: Cn H 2n 2 x (CH O) x + Xeton no, đơn chức: CnH2n + 1-CO-CmH2m + 1, ĐK : n 1, m 1 2.5.4. Axit cacboxylic và este Cơng thức phân tử tổng quát và cơng thức phân tử trung bình của các axit cacboxylic và este. + Cơng thức tổng quát của axit và este đơn chức, no, mạch hở: Axit : n 1 C H O trong đó: n 2n 2 Este : n 2 cơng thức trung bình: Hỗn hợp axit : n 1 C H O trong đó: n 2n 2 Hỗn hợp este : n 2 + Cơng thức tổng quát của axit cacboxylic: - Axit cacboxylic mạch hở: CnH2n + 2 – 2k – x(COOH)x hay R(COOH)x cơng thức trung bình: CHn2n 2 2k x (COOH) x hayR(COOH) x - Axit cacboxylic no, đơn chức (ankanoic): CnH2n + 1COOH với n 0, hay: CmH2mO2, với m 1 cơng thức trung bình: ĐK : n 0) C H O , ĐK : m 1 Cn H 2n 1 COOH, hay m 2m 2 . - Axit cacboxylic no, đa chức: CnH2n + 2 – x(COOH)x, ĐK x 2) cơng thức trung bình: , ĐK : n 0 Hay R(COOH)x Cn H 2n 2 x (COOH) x + Cơng thức tổng quát của este (este hữu cơ): - Este đơn chức, tạo bởi axit đơn chức RCOOH và rượu đơn chức R’OH: RCOOR’ hay CxHyO2 (ĐK : x 2, y 2x + 2, y chẵn) RCOOR hay C H O cơng thức trung bình: x y 2 - Este đa chức, tạo bởi axit đa chức R(COOH)n và rượu đơn chức R’OH: R(COOR’)n công thức trung bình : R(COO R )n - Este đa chức, tạo bởi axit đơn chức RCOOH và rượu đa chức R’(OH)m : (RCOO)nR’ công thức trung bình : (RCOO)m R Vậy cơng thức este tổng quát: 132
7. Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM Lê Văn Đăng _____________________________________________________________________________________________________________ R : gốc axit / / R : gốc rượu R (COO) R n m n.m n : số lần axit m : số lần rượu Công thức trung bình : Rm (COO)m.n R n 2.5.5. Cơng thức phân tử tổng quát và cơng thức phân tử trung bình của hỗn hợp amin + Amin no, mạch hở : CnH2n + 2 – x(NH2)x, hay CnH2n + 2 + xNx Công thức trung bình : C H NH hay C H + 2 + x N n 2n 2 x 2 x n 2n x + Amin đơn chức, no: CnH2n + 1NH2 (bậc 1) hay CnH2n + 3N, ĐK: n 1 Công thức trung bình : ĐK : n 1 Cn H 2n 1 NH 2 hay C n H 2n 3 N, + Amin thơm, đơn chức, gốc hidrocacbon liên kết với nhân bezen là gốc no: CnH2n – 7NH2, n 6 Công thức trung bình : , ĐK : n 6 Cn H 2n 7 NH 2 2.5.6. Cơng thức phân tử tổng quát và cơng thức phân tử trung bình của hỗn hợp aminaxit + Cơng thức phân tử tổng quát của aminoaxit : R(NH2)x(COOH)y hay CnHm(NH2)x(COOH)y Công thức trung bình : , điều kiện : X, Y > 1 R(NH2 ) x (COOH) y + Aminoaxit no mạch hở: CnH2n + 2 – x – y(NH2)x(COOH)y, ĐK : n 1,k 0) Công thức trung bình : điều kiện : CHn2n + 2 x y (NH)(COOH), 2 x y n1,k0 + Amino axit chứa 1 chức amin, 1 chức axit: R(NH2)(COOH) Công thức trung bình : R(NH2 )(COOH) + Amino axit no chứa 1 chức amin, 1 chức axit: CnH2n(NH2)x(COOH) hay CmH2m + 1O2N, ĐK : n 1,m 2 Công thức trung bình : ĐK : CHn 2n (NH)(COOH)hayC 2 m H 2m 1 ON, 2 n 1,m 2 + -Aminoaxit chứa 1 nhĩm -NH2 và 2 nhĩm -COOH : HOOC-CxHy-CH-COOH hay HOOC-R-CH-COOH NH2 NH2 Công thức trung bình : 133
8. Tư liệu tham khảo Số 43 năm 2013 _____________________________________________________________________________________________________________ HOOC-CxHy-CH-COOH hay HOOC-R-CH-COOH NH2 NH2 3. Bài tốn và cách giải 3.1. Bài tốn Đốt cháy hồn tồn 19,2 gam hỗn hợp 2 ankan X, Y bằng một lượng oxi vừa đủ thu được 57,2 gam CO2. Xác định cơng thức phân tử của 2 ankan trong các trường hợp sau: 1. Hai ankan kế cận nhau. 2. Hai ankan hơn kém nhau 2 nguyên tử cacbon. 3. Số mol 2 ankan theo tỷ lệ 2 : 3. 4. Chất cĩ số cacbon lớn cĩ % về thể tích khơng nhỏ hơn 50%. 3.2. Cách giải X : Cn H 2n 2 : x (mol) 1 n n m Đặt: CHn 2n 2 Y : C H : y (mol) 14 2 43 a x y m 2m 2 a (mol) 3n 1 C H n n Phương trình phản ứng: n 2n 2 + 2 O2 CO2 + ( + 1)H2O a (mol) a. n a.( n + 1) 57,2 Số mol của CO2 là: n a.n 1,3 mol......(1) CO 2 44 n n Mà: mhh ankan = (14 + 2)a = 19,2 14 a +2a =19,2......(2) Từ (1) và (2) ta cĩ: na 1,3 n 2,6 14.na 2a 19,2 a 0,5 1. Hai ankan kế tiếp nhau m = n + 1 Vậy : n 2 n 2,6 m 3        C2H6(X) C3H8(Y) X : C H CTPT : 2 6 Y : C3H8 2. Hai ankan hơn kém nhau hai nguyên tử cacbon m = n + 2 n < n 2,6 < n +2 0,6 < n < 2,6 134
9. Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM Lê Văn Đăng _____________________________________________________________________________________________________________ X:CH n 1 CTPT: 4 Trường hợp 1: Y:C H m 3 3 8 X:C H n 2 CTPT: 2 6 Trường hợp 2: Y:C H m 4 4 10 3. Số mol hai ankan theo tỷ lệ 2 : 3 x 2 x y 0,5 x 0,2 Trường hợp 1: y 3 y 1,5x y 0,3 Vậy : n n 2,6 m X Y   0,2(mol) 0,3(mol) n.x m.y 0,2.n 0,3.m 13 2.n n 2,6 2,6 m x y 0,5 3 Biện luận : vì n < n n < 2,6 (n là những số nguyên, dưong) n 1 2 m 3,67 3 1 2 3 142 43 loại nhận X : C H Vậy CTPT : 2 6 Y : C3H8 x y 0,5 x 0,3 x 3 Trường hợp 2: y 2 x 1,5y y 0,2 Vậy : n n 2,6 m { { X Y  1 2 3 1 2 3 0,3(mol) 0,2(mol) n.x m.y 0,3.n 0,2.m 13 3.n n 2,6 2,6 m x y 0,5 2 Biện luận : vì n < n < 2,6 (n là những số nguyên, dương) n 1 2 m 5 3,5 14 2 43 14 2 43 nhận loại X : CH Vậy CTPT : 4 Y : C5H12 135
10. Tư liệu tham khảo Số 43 năm 2013 _____________________________________________________________________________________________________________ 4. Chất cĩ số cacbon lớn cĩ % về thể tích khơng nhỏ hơn 50% hỗn hợp. Ta cĩ : x + y = 0,5 x = 0,5 - y Theo đề : y 0,5.(x + y) y 0,25 n.x m.y n(0,5-y) m.y n 2,6 0,5n-ny my 1,3 x y 0,5 1,3-0,5n y m-n Vì n < n n = 1, 2 1,3-0,5n 1,3 0,5.1 * n 1 y 0,25 m4,2 m-n m 1 n 1 X : CH CTPT : 4 m 3 Y : C H 3 8 n 1 X : CH CTPT : 4 m 4 Y : C H 4 10 1,3-0,5n 1,3 0,5.2 * n 2 y 0,25 m3,2 m-n m 2 n 2 X : C H CTPT : 2 6 m 3 Y : C H 3 8 TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Lê Văn Đăng (2010), Giải nhanh tốn Hĩa hữu cơ bằng phương pháp trung bình, Nxb Tổng hợp Thành phố Hồ Chí Minh. 2. d%E1%BB%B1a-vao-ph%C6%B0%C6%A1ng-phap-gia-tr%E1%BB%8B-trung- binh/ 3. nhanh-Ph%26%23432%3B%26%23417%3Bng-ph%E1p-trung-b%ECnh (Ngày Tịa soạn nhận được bài: 08-6-2012; ngày phản biện đánh giá: 16-7-2012; ngày chấp nhận đăng: 19-9-2012) 136